Ο Ιωάννης Γρυπάρης γεννήθηκε στη Σίφνο, από όπου καταγόταν και η οικογένειά του, πέρασε όμως τα παιδικά και μαθητικά του χρόνια στην Κωνσταντινούπολη. Ο πατέρας του ήταν δάσκαλος και βιβλιοπώλης. Αποφοίτησε από τη Μεγάλη του Γένους Σχολή και το 1888 γράφτηκε στο Πανεπιστήμιο Αθηνών για να σπουδάσει φιλολογία.
Το 1892 η συλλογή του Δειλινά, γραμμένη στη δημοτική απορρίφθηκε από την επιτροπή του Φιλαδέλφειου διαγωνισμού. Την ίδια χρονιά επέστρεψε για πέντε χρόνια στην Πόλη, όπου εργάστηκε ως ελληνοδιδάσκαλος και επιμελήθηκε (μαζί με την Αλεξάνδρα Παπαδοπούλου) της σύνταξης του περιοδικού Φιλολογική Ηχώ του Νίκου Φαληρέα. Στα δύο χρόνια της σύμπραξής του στην Φιλολογική Ηχώ (1896-1897) ο Γρυπάρης πέτυχε συνεργασίες ονομάτων όπως του Παλαμά, του Ψυχάρη, του Εφταλιώτη και άλλων, μετατρέποντας το άλλοτε άσημο περιοδικό σε όργανο των δημοτικιστών. Υπήρξε επίσης συνιδρυτής (από κοινού με τον Κώστα Χατζόπουλο και το Γιάννη Καμπύση) του σημαντικού λογοτεχνικού περιοδικού Η Τέχνη (1898), που υπήρξε πρωτοποριακό σε επίπεδο διεθνούς ενημέρωσης για τη λογοτεχνική κίνηση και άσκησε μεγάλη επίδραση στην ανανέωση του ελληνικού πνευματικού και καλλιτεχνικού τοπίου της εποχής.
Το 1897 και ενώ είχε προηγηθεί η σφαγή των Αρμενίων από τις τουρκικές αρχές, ο Γρυπάρης κατέφυγε στην Αθήνα όπου πήρε τελικά το πτυχίο του στη φιλολογία. Από το 1897 και ως το 1911 εργάστηκε ως καθηγητής Μέσης Εκπαίδευσης σε νησιά του Αιγαίου, στην ΄Άμφισσα και το Αίγιο, ενώ το 1911 παντρεύτηκε και έφυγε με υποτροφία στην Ευρώπη (Ιταλία, Γερμανία, Γαλλία) ως το 1914. Γυμνασιάρχης στο Γύθειο και το Μεσολόγγι (1914-1917), γενικός επιθεωρητής Μέσης Εκπαίδευσης στη Χαλκίδα (1917-1920) τμηματάρχης Γραμμάτων και Τεχνών στο Υπουργείο Παιδείας (από το 1923), συντάκτης του περιοδικού Εικονογραφημένη Ελλάς (1925) και διευθυντής του Εθνικού Θεάτρου (1930-1936), ο Γρυπάρης ανέπτυξε παράλληλα και λογοτεχνική δραστηριότητα, ποιητική και πεζογραφική.
Ο Γρυπάρης –ένθερμος υποστηρικτής της δημοτικής, Μεγαλοσχολίτης και φίλος του σοσιαλιστικού κύκλου του λογοτέχνη Κωνσταντίνου Χατζόπουλου– σύντομα έπαψε να δημοσιεύει ποιήματα και στράφηκε στην αρχαία γραμματεία. Άοκνος μεταφραστής των αρχαίων τραγικών, μεταξύ άλλων, μετέφρασε όλον τον Αισχύλο, τον Σοφοκλή και τις Βάκχες του Ευριπίδη, αποδίδοντας έναν τραγικό λόγο αξεπέραστο. Όσο η αφοσιωμένη εργασία του Γρυπάρη σφράγιζε προοδευτικά τη μοίρα των κλασικών κειμένων στο νεοελληνικό συνεχές, άλλο τόσο η εκλεπτυσμένη ποίησή του λάμβανε σιωπηρά διαστάσεις.
Στα σονέτα του παρνασσικός, στα «Ιντερμέντια» συμβολικός, και βαθύτατα επηρεασμένος από τους Αλεξανδρινούς, την Παλατινή Ανθολογία και την βυζαντινή λογοτεχνία, ο Γρυπάρης με την πολίτικη καταγωγή, θα αποτελέσει για τον Τέλλο Άγρα έναν από τους τελευταίους δημιουργούς που παρέχουν έδαφος στην κριτική ανάλυση.
Το μοναδικό ποιητικό έργο του είναι η γραμμένη στη δημοτική συλλογή του Σκαραβαίοι και Τερρακότες (1919), στην οποία συγκέντρωσε ποιήματα που είχε νωρίτερα (1893 - 1909) δημοσιεύσει σε λογοτεχνικά περιοδικά και εφημερίδες, και για την οποία τιμήθηκε με το Αριστείο των Γραμμάτων και των Τεχνών.
